Qué son las Amidas?

Una amida es un compuesto que se forma conceptual o químicamente por el reemplazo del hidroxilo de un oxácido por un sustituyente amino.

En química orgánica, se le denomina por antonomasia como "amida" a las amidas de los ácidos carboxílicos (estrictamente, carboxamida).

Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH₂, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).

Por esto su grupo funcional es del tipo RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:

1.    Formamida: amida del ácido fórmico.

2.    Amida (carboxamida).

3.Urea o carbamida: amida de ácido carboxílico.

4. Cianimida: amida del ácido ciánico

5. Hexametilfosforamida: amida hexamelitada del ácido fosfórico

6. Alfamida: amida del ácido sulfúrico.

7. Nitramida: amida del ácido nítrico.

Cuando el grupo amida no es el principal, se nombra usando el prefijo carbamoil:

Ejemplo:

CH₃-CH₂-CH(CONH₂)-CH₂-CH₂-COOH → ácido 4-carbamoilhexanoico.

Todas las amidas, excepto la primera de la seria, son sólidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes.

Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles, uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres.

Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos, las proteínas y los péptidos están formados por amidas, un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon.

Las amodas también se utilizan mucho en la industria farmacéutica.

Reacciones de amidas:

Las principales reacciones de las amidas son:

1. Hidrólisis ácida o básica: La amida se hidroliza en medio básico formando un carboxilato de metal o en medio ácido formando un ácido carboxílico.

2. Deshidratación: En presencia de un deshidratante como cloruro de tionilo o pentóxido de fósforo se produce un nitrilo.

3. Reducción: Las amidas pueden reducirse con hidruro de litio y aluminio a aminas.

4. Transposición de Hofmann: En presencia de un halógeno en medio básico se produce una compleja reacción que permite la obtención de una amina con un carbono menos en su cadena principal.

Ejemplo de amida:

1.  La acrilamida se emplea en distintas aplicaciones, aunque es más conocida por ser probablemente carcinógena y estar presente en bastantes alimentos al formarse por procesos naturales al cocinarlos.

2.  Son fuente de energía para el cuerpo humano.

3. Pueden ser vitaminas en el cuerpo o analgésicos.

Importancia y usos:

1.  Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.

2.  La urea es utilizada para la excreción del amoníaco (NH₃) en el ser humano y mamíferos. También es muy utilizada en la industria farmacéutica y en la industria del nailon.

Nomenclatura y Ejemplos de Amidas: 

Las Amidas se nombran como el hidrocarburo del que procede añadiendo la terminación "amida":

CH3-(CO)-NH2 Etanamida. 

CH3-CH2-(CO)-NH2 Propanamida. 

CH3-CH2-CH2-(CO)-NH2 Butanamida. 


   Si la Amida posee dos grupos carbonilo y amino se nombra con la terminación "-diamida":

H2N-(CO)-(CO)-NH2 Etanodiamida. 

Si la Amida es sustituida (los hidrógenos del grupo amino están sustituidos por un hidrocarburo) entonces se especifica añadiendo la letra N y el nombre del hidrocarburo unido al nitrógeno:

CH3-(CO)-NH-CH3 N-metil-etanamida

CH3-(CO)-NH-CH2-CH3 N-etil-etanamida

CH3-(CO)-NH-CH2-CH2-CH3 N-propil-etanamida.

   En el siguiente enlace les dejo un video con más explicación sobre las Amidas: https://youtu.be/Gaa4UQkdtzQ
  
   En este enlace les dejo un pequeño ejercicio para que refuercen lo aprendido en el día de hoy: http://www.100ciaquimica.net/fororg/ejer/nitr4.htm